对于这个闻名遐迩的题眼，书中有一句英国古话对此有着由对婚姻的感想而引发出的精准的解析：结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局。诸慎明自以为能超脱一切，却不想重重围城都是人自出生以来的枷锁，正如本书之主方鸿渐——在他漫长无际的人生路途中所陷入的种种围城，已令人“叹为观止”。
至于方鸿渐这个人，用赵辛楣在去三闾大学的旅途中对他的评价再恰当不过：“你不讨厌，可是全无用处。”方鸿渐善良而又懦弱的性格注定他一生碌碌无为而苟且偷生。从去留学的那一天起，他就开始陷入名为“学历”的围城中。而书中对于学历的比喻则很是有趣“仿佛有亚当、夏娃下身那片树叶的功用，可以遮盖包丑；小小一方纸能把一个人的空疏、寡陋、愚笨都掩盖这来。自己没有文凭，好像精神上赤条条的，没有包裹”。于是，歪思邪想便春芽般的蠢蠢欲动了——他千方百计地从爱尔兰人手中抠来了张假博士文凭，只为了安抚“岳父母”——就像他对唐小姐说的话：“出洋好比出痘子、出痧子，非出不可……痘出过了我们就把出痘这一会事忘了，留过学的人也应该把留学这事忘了”。到了三闾大学后，不学无术的他便被高松年婉转地鄙视“照先生的学历，至多只能当专任讲师，教室待遇呈报上去一定要驳下来的。我相信辛楣的保荐不会错，所以破格聘先生为副教授”——令人啼笑皆非的交际高手——明明是瞧不起方鸿渐的学历，认为他没有资格担任教授而将其贬职，却听起来像在赐予人恩惠，让鸿渐觉得“降级为副教授已经天恩高厚了”。这时候的方鸿渐，就算后悔当初留学时的游荡，也只能“白首方悔读书迟”，忍气吞声地陷入教与自己八竿子打不着的学科——伦理学的围城中了。
书中并无对方鸿渐外貌的描写，想来必定不差。自打留学归来，身边的桃花就没有黯淡过——从被称为“局部真理”的熟食铺子鲍小姐、轮廓线条像用方头钢笔画出来的苏文纨，到“摩登社会中真正的女孩子”唐晓芙、心机颇深的孙柔嘉，都在他的生活中一一碾过。
鲍小姐的围城，正像方鸿渐先前认为爱情的那样“世间哪有恋爱？压根儿就是生殖冲动”，不过是捱不住寂寞，与毫无恋爱经验的方鸿渐逢场作戏罢了。这倒也让方鸿渐有了对女人最初的“认识”：女人是最可怕的。下了船后的苏文纨，一改在船上的理想爱情观“自己艳如桃李、冷若冰霜，让方鸿渐卑逊地仰慕而后屈状地求爱”，大以为自己与方鸿渐早已两情相悦，让方鸿渐做“傻子”只是早晚的事了，不想却被半路杀出的程咬金唐晓芙所搅黄。也许就算没有唐晓芙的出现，也难逃得了方鸿渐本身不爱她的事实——历史的车轮滚滚向前，必然发生的趋势谁来演反而不那么重要。于是，隐隐不安的苏文纨便开始露出女人的本性了——我们无从知晓方鸿渐请苏唐吃饭时苏文纨身体是否真的欠恙，但明显可以看出她饭前饭后打了三通电话给唐晓芙的居心；得知方鸿渐的真实想法而恼羞成怒后，抱着鱼死网破的念头在唐晓芙面前先入为主，昧着良心将方鸿渐贬得丧心病狂——她做这样的事也正符合她在甲板上时的性格——明明最不喜欢小孩子、瞧不起寒碜的孙太太、对鲍小姐很是嫌恶，却不动声色地口是心非，让孙太太奉承得飘飘然而和气道“我最喜欢小孩子”；与“四喜丸子”曹元朗结合后，对孙柔嘉的冷嘲热讽，也让她平添了一股市井习气。
都说在泥潭中越是挣扎便会陷得越深，在苏文纨的围城中，方鸿渐的犹豫纠结便是他所谓的挣扎。明明从未爱过苏小姐，却因为“苏小姐是最理想的女朋友，有头脑，有身分，态度相貌算得上大家闺秀”而与她若即若离，最重要是“和她同上饭馆戏院并不失自己的面子”——像极了鸡肋，食之无味而弃之可惜。从中方鸿渐性格中的懦弱也是显而易见的了——这让我想起来现代人常有的“拖延症”与“选择困难症”。如果他当初能快刀斩乱麻，不那么拖泥带水，最后的结局也许会有云泥之别——明日复明日，明日何其多？
而至于唐晓芙的围城，则是方鸿渐自己一手垒造的。对于这样一个摩登文明社会里的罕物，作者虽没有花大量的笔墨去细细描绘，却让清水芙蓉般的她一颦一笑仿佛跃然纸上。作为书中唯一没有被用讽刺手法来塑造形象的这样一个真正的女孩子，可以说是方鸿渐唯一真正交心的女子。不论是与方鸿渐两情相悦，还是在苏文纨的教唆下与他决裂，都是她从内心深处的表达，没有丝毫的矫揉做作。两人情同意合，身上仿佛有磁铁般地慢慢靠近——方鸿渐把她的信宝贝似的收藏着，唐晓芙看到他在痴呆地站在雨中时 “心溶化成苦水”，让读者的心也揪成一团。虽然她的爱情观“我爱的人，我要能够占领他整个生命，他在遇见我以前，没有过去，留着空白等待我”早已为这场悲剧埋下了伏笔，却又不是不能挽回——如果方鸿渐能让唐小姐冷静下来后真诚解释；如果当时方鸿渐在雨中真的留多了一阵；如果最后方鸿渐肯执著地找回唐晓芙……阴阳差错般，现实与幻想的结局的天渊之别实在令人扼腕叹息——有缘无份也不过如此吧？
而至于孙柔嘉，正如杨绛先生所言：这类女孩子在我们身边很常见，她受过高等教育但很工于心计，方鸿渐便是她精心选择的对象。从去三闾大学的旅途上，她便对方鸿渐修下厚厚围城，并成功地将其攻陷——这是她的厉害之处，却也是她最大的失败。在日后的婚姻生活中，攻下围城的快感自然有，鸟被困进了笼子还会享受一阵安逸。然而当新鲜感逐渐褪去，倪端就会像铁锈般的如期而来。造成最后“城陷”的原因有很多，家庭原因举足轻重。方鸿渐出自一个乡绅家庭，有着自以为开明的父亲、唯唯诺诺的母亲及锱铢必较、虎视眈眈的两个弟媳妇——当然，这也是方鸿渐一生中的围城之一；孙柔嘉的姑母把自己的丈夫收拾得服服帖帖，转念来教孙柔嘉如何将方鸿渐严加管制；加上女佣的多管闲事、两人的互不相让，都指向了最终的恶果。
时光的长河中，岁月的大道上，绊脚石难免会有，芳香的野花也会让你向之所欣，然而哪些会是温柔的陷阱，哪些会是对你虎视眈眈的围城？所谓围城并不仅指书中的婚姻，做学生的想冲出成绩的围城；工作的人想冲出压迫的围城，削尖了脑袋往上挤；恋爱中的人想把对方牢牢栓在身边，不想却也是座甜蜜的围城……但正如范徐丽泰所言，就算做的事不是我们自身所愿意的，但若是非做不可，我们便应该尽自己所能地将其完善。没有人愿意被困在围城中，但又有谁能挣脱？与其无谓挣扎，不如不断拚杀，让自己始终保持着一颗积极乐观的心，努力去让这座围城姹紫嫣红。