太史慈,字子义,东莱郡黄县人。他年少时好学,在郡里任奏曹史。适逢郡府与州府闹矛盾,谁是谁非未得区别,先上报者就处于有利地位。这时州里的奏章已送走,郡太守担心自己落后,便寻求可放心委派的人。太史慈当时二十一岁,郡太守便挑选了他。他上路后日夜兼程,到达洛阳,至负责接纳上奏的公车门口,看到州里派来送奏章的小官正在请求通报,太史慈问他:“你想通报奏章?”那人答:“正是。”太史慈说:“奏章在哪里?”那人答:“在车上。”太史慈说:“奏章的签署没有什么不对的地方吧?拿来看看。”那人一点也不知道他是东莱郡派来的人,就为他拿来了奏章。太史慈已先在怀里藏好了刀,夺过奏章就把它砍坏了。那人急得直跳脚,大声呼叫:“有人砍坏了我的奏章!”太史慈带他到车子中间,对他说:“要是你不把奏章给我,我也无法砍坏它,现在我们两人吉凶祸福是同样的了,我不会独自因此获罪。
还不如我们都不吭声一起逃走罢了,这样可以获得活命免至死亡,不会一起受到死刑的处罚。”那位小官说:“你为郡里弄坏我的奏章,目的已经达到,还逃个什么呢?”太史慈回答说:“起初受郡里派遣,只是来看奏章报上去没有。我算计得过分了,才把奏章弄坏。现在回去,同样担心因此被谴责迁怒,故此想与你一起逃走。”那小官认为太史慈的话有道理,当天就同他一起逃走了。太史慈与那小官一起出城后,又借机悄悄跑转来送上郡里的奏章。州里听说后,又换派一个小官去送奏章,上级主管官员因奏章内容有矛盾而未再受理,州里因理短而受害。太史慈由是出了名,但被州里所痛恨。他担心受其坑害,就躲避到辽东。北海相孔融听说这件事后认为太史慈是个奇才,多次派人问候太史慈的母亲,并送去馈赠的物品。当时孔融因为黄巾军攻州掠府,出兵驻守都昌,被起义军管亥所包围。太史慈从辽东回来,他母亲对他说:“你与孔北海从未见过面,从你避走之后,他对我一直体恤殷勤,胜过故交老友,现在他受到贼兵包围,你当速去救助。”太史慈在家停留仅三天,即一人步行到都昌。
此时包围得还不十分严密,太史慈等到夜间,乘人不备进去见孔融,请求孔融派兵随他出城砍杀。孔融不听,想等待外面的援兵来解救,但一直未见救兵,而包围一天比一天紧逼。孔融想向平原相刘备告急,城里人没有办法冲出,太史慈主动请求派他去。孔融说:“如今贼兵包围得十分严密,大家都认为不能出去,你的决心虽然很大,恐怕实在困难!”太史慈回答:“过去您倾意赡待我的老母亲,她感激恩遇,特让我来奔救您的急难,她本来认为我有可取的地方,来了必定有益。现在大家都说不行,如果我也附和说不行,这难道就是您爱护照顾的道义、老母让我前来的目的吗?事情已十分迫急,希望您不要再犹豫了!”孔融于是答应他的请求。于是太史慈收拾好行装,早早地吃了饭,等到天明,便带上箭囊提着弓弩上马,令两名骑兵跟随在后,各作一个箭靶子拿在手上,打开城门径直出去。外面包围的人都很惊骇,步兵、骑兵错杂冲出。太史慈策马来到城下的壕沟内,插好随从所拿的两个靶子,然后跃出壕沟射靶,射完后,径直进入城门。
第二天早晨又是这样,城外包围的人有的站起来,有的趴卧着,太史慈再插好靶,射完后又进城去。第三天早晨还是这样,城外的包围者再没有站起来,太史慈于是用鞭猛抽马直向包围圈冲去。等到起义军明白过来时,他已突围而去,且射死了好几个人,都是应弦倒地,故此无人敢追赶他。太史慈于是到了平原,对刘备说:“我是东莱的小百姓,与孔北海并非骨肉至亲,也不是同乡故旧,只是因为相互仰慕名声志趣相投而友好,有分灾共难的情义。如今管亥暴乱,孔融被围,孤军困窘无援,危在旦夕。考虑到您有仁义之名,能够救人于急难之中,故此孔北海极为慕仰,延颈以望,仰仗于您,才让我冒着枪林刀丛,突破重围,从万死之中将自己托付给您,只有您才能救他活命。”刘备严肃地回答说:“孔北海知道这人间还有我刘备在啊!”当即派精兵三千跟随太史慈前去救助。起义军听说救兵已到,撤围逃散而去。孔融得以解围后,更加认为太史慈是个奇才而加以敬重,说:“您是我的年少明友。”事情结束后,太史慈回家禀告母亲,母亲说:“我很高兴你能这样报答孔北海。”扬州刺史刘繇与太史慈是同郡人,太史慈从辽东回来,未能与他相见,不久渡江到曲阿见到刘繇,尚未离去,适逢孙策率军前来。有人劝刘繇可以用太史慈为大将军,刘繇说:“如果我用太史慈,许劭不就讥笑我吗?”只派太史慈去侦察孙策的兵力如何。当时太史慈只带一个骑兵与孙策猝然相遇。孙策的随从有十三人,都是韩当、宋谦、黄盖一流的将领。太史慈便冲上去挑战,正与孙策相对。孙策刺太史慈的坐骑,夺走太史慈插在身背后的手戟,太史慈也得到了孙策的头盔。正好两边的步、骑大队人马都赶来,于是各自罢手散开。太史慈本当同刘繇一道逃往豫章,可是他悄悄前住芜湖,藏在山中,自称丹杨太守。这时,孙策军队已平定宣城以东地区,只剩下泾县以西六县没有归服。太史慈因而进驻泾县,设立屯府,招来大量的山越夷民前来归附。
孙策亲自率军前来攻打,于是太史慈被擒获。孙策当即给他松绑,握住他的手说:“还记得在神亭的时候吗?如果你当时抓住我,该会怎么处置?”太史慈说:“很难说我会怎么处置。”孙策放声大笑说:“今日国家大事,我当与你共同为之。”当即任命太史慈为门下督,返还吴郡后又授给他兵马,升为折冲中郎将。后来刘繇在豫章去世,部下一万多人无所归属,孙策命太史慈前去安抚他们。孙策身边的人说:“太史慈此番北去一定不返回。”孙策说:“子义除了我,还能归服谁?”于是在昌门为太史慈饯行,牵着他的手说:“何时能回来?”太史慈回答说:“不过六十天。”后来果然如期而归。
刘表的侄儿刘磐,骁勇过人,多次侵犯艾县、西安县等县地方。孙策于是分出海民曰、建昌周围六县,任太史慈为建昌都尉,治所设在海民曰,并且督率诸将抵御刘磐。刘磐自是不见踪影,不来侵犯各县了。太史慈身长七尺七寸,胡须蓄得很漂亮,手臂很长善于射箭,且弦不虚发。曾跟随孙策征讨麻保一带贼寇。贼兵在军营里缘楼上咒骂,手扶着楼的横梁,太史慈引弓搭箭,一箭穿透那人的手并钉在梁上,包围的上万名兵士无人不称好。其箭法就是如此之妙。曹操听到太史慈的名声,便给他送来书信,用小匣子密封着,打开一看,里面并无什么书信,只是装了中药材当归。孙权掌权之后,考虑到太史慈能制服刘磐,于是将管理南方的事务委托给他。
建安十一年(206),太史慈去世,儿子太史享,官至越骑校尉。