虞翻,字仲翔,会稽郡余姚县人,会稽太守王朗任用他为功曹。孙策征讨会稽,虞翻当时正遭父丧,他披麻戴孝来到郡府门前,王朗想迎接他进府,虞翻于是脱去孝服进去拜见,劝王朗避开孙策。王朗没有听从他的建议,迎战孙策而失败,逃亡到海上。虞翻追随至海上,并保护着王朗逃到东部候官县,候官县长关住城门不放他们进去,虞翻前往劝说,然后才被放进城。王朗对虞翻说:“您家有老母,可以回去。”虞翻回来后,孙策仍然任命他为功曹,用朋友之礼对待他,亲自前往他家中拜访。
孙策爱好驰马狩猎,虞翻劝谏说:“您动用乌合之众,驾驭没有固定依附的士人,能得到他们拼死效力,虽是汉高祖也不及您。至于您轻易地便装出行。随从官员来不及整理行装,官兵们常为此苦恼。作为治人的人不庄重则不能树立威信,所以白龙化变为鱼,就招来豫且射其目,白蛇自我放任,就受到刘邦杀其身。希望您稍加注意。”孙策说:“您说得对。然而我不时思考事情,端坐在家颇为烦闷,有如裨谌草拟稿件时的计虑,故此才出外行猎。”虞翻出任富春县县长。
孙策去世时,县中各长官都想前往奔丧,虞翻说:“恐怕邻县山越部族或许会有奸人作乱,我们都远离城郭,必然会招致不测。”于是留在任所穿着丧服守丧。各县都仿效他的做法,都得以平安无事。后来虞翻被州里举荐为茂才,汉朝廷征召他为侍御史,曹操以司空身份征召他,他一概不去任职。虞翻与少府孔融通信,并将自己所著的《易注》寄给他看。孔融回信说:“听说延陵精通音乐,观看您对《周易》的研究,才知道东南地区的人才之美,并非只有会稽郡的竹箭为彼地名产。
另外《易注》观察天象星云,查考气温寒暖应运,推究祸福根源,都与神妙莫测的事理契合,可说是探奥索微、通晓事物规律的大作。”会稽东部都尉张郃又与孔融写信说:“虞仲翔以前常为评论者所贬抑,但精美的宝玉表面上显得质朴,愈雕磨愈光亮,贬抑对他无所损。”孙权任命虞翻为骑都尉。虞翻多次冒犯孙权而极力谏诤,孙权难于欢承,且他天性不与世俗苟合,故多受人毁谤,故被定罪流放丹杨泾县。吕蒙图谋攻击关羽,声称有病回到建业,以虞翻兼通医术为由,请求让虞翻跟随自己,也是想借此使虞翻得到解脱。后来吕蒙率领大军西上,蜀国南郡太守麋芳开城投降。吕蒙没有进据郡城之内,而在沙滩上作乐庆贺,虞翻对吕蒙说:“如今专心一意投降的只有麋将军一人,城里的人怎么能全都值得相信?为什么不赶快进城去控制住这座城池呢?”吕蒙立即听取他的意见。当时城中确实有人策划埋伏袭击吴军的计划,幸亏采用虞翻建议才未让其得逞。关羽被打败后,孙权让虞翻占筮结局,虞翻得“兑”上“坎”下,卦“节”,五爻而演变为“临”,虞翻由是说:“不出二日,关羽必定断头。”后果真同虞翻所言。孙权说:“你不及伏羲,却可与东方朔相比。”魏国将领于禁被关羽所擒获,关押在城中,孙权到后将他释放出来,请他前来相见。
后来有一天,孙权骑马外出,带着于禁一道并肩而行,虞翻呵斥于禁:“你是投降的俘虏,怎敢与我们的主上并驾齐驱呢?”说着他便举鞭要打于禁,孙权呵斥制止了他。后来孙权在楼船上设宴会集群臣,于禁听到演奏的音乐流下了眼泪。虞翻又说:“你想以虚情假意来求得脱身吗?”孙权颇为怅然不快。孙权当上吴王,在欢庆宴会快要结束时,亲自起身巡行斟酒,虞翻趴在地上装醉,不端酒杯。孙权一离开,他就坐起来。孙权于是非常愤怒,手里抽剑要刺他,陪坐的人无不惶恐惊惧,只有大农刘基起身抱住孙权劝说:“大王因酒过三巡之后亲手杀死有名望之人,虽说虞翻有罪,但天下人又怎么知道呢?况且大王因为能容纳养蓄广大贤士,故此海内仰望大王风采。今日一下子因此事而将其抛弃,值得吗?”孙权说:“曹操尚且杀死孔融,我对虞翻又有什么怜惜的。”刘基说:“曹操轻率地杀害士人,天下人都非议他。大王躬行仁德恩义,期望与尧、舜相比肩,怎么能自比曹操呢?”虞翻由是免去一死。孙权因此事告喻左右,自今以后酒后说杀的人,都不得杀。虞翻曾经乘船出行,与麋芳相遇,麋芳船上的人大多想让虞翻自动把船让开,站在船头的人说:“让开将军的船!”虞翻厉声地说:“抛失忠诚与信义,凭什么侍奉君主?丢弃了人家委托的两座城池,反而自称将军,有什么道理?”麋芳紧闭船窗不应声,并迅速避让虞翻的船。
后来虞翻乘车出行,又经过麋芳军营的大门,营中军官将营门关上,虞翻的车无法通过。虞翻又恼怒地说:“该关时反而打开,该开时反而关闭,岂有这样作事的!”麋芳听了此话,面露羞愧之色。虞翻性格疏朗率直,多次因酒犯罪。孙权与张昭谈论神仙事情,虞翻手指张昭说:“那些都是死人,反而说是神仙,世上岂有什么仙人啊!”孙权对虞翻积压的怒气已不是一次,于是将他流放到交州。虽然因获罪而流放他乡,但虞翻却讲学不倦,学生常多达数百人。又为《老子》、《论语》、《国语》作注释,都流传于世。当初,山阴人丁览、太末人徐陵,或身处县吏之中,或尚未为众人所了解,虞翻一见他们,就和他们相处友好,最后都获得显赫的名声。虞翻在南方十几年,七十岁时去世,灵柩运回余姚祖先墓地安葬,妻子儿女也得以返归故里。