林冲火并王伦以后，吴用晁盖等立即要推林冲为寨主，林冲执意不肯，反推晁盖为寨主。他说了这样一番话：据林冲虽系禁军遭配到此，今日为众豪杰至此相聚，争奈王伦心胸狭隘，嫉贤妒能，推故不纳，因此火并了这厮，非林冲要图此位。据着我胸襟胆气，焉敢拒敌官军，剪除君侧元凶首恶？今有晁兄，仗义疏财，智勇足备，方今天下人闻其名，无有不伏。我今日以义气为重，立他为山寨之主，好么？
听起来象是自谦，其实都是实话，他知道他不能胜任寨主之位。后来晁盖死后，他又力推宋一江一为寨主，他从未考虑过自己做寨主。晁盖死时留下遗言：拿住史文恭者为寨主。而当时梁山上除了林冲，谁也没有实力拿住史文恭。有人认为晁盖有意于林冲。但林冲似乎从未考虑过这个问题。也不是他不考虑，而是他知道自己不能胜任，寨主不是谁想做就能做的。
林冲出身好，从小是一番风顺长大的，没有遭遇过什么挫折。他的上司高俅对他的陷害算得上第一次重大的挫折，这个挫折给他的打击是毁灭一性一的，让他家破人亡，失去了一切。这个重大打击不但毁了他的生活，也毁了他的自信。
林冲出身教头世家，家境良好，工作、生活一切顺利，又有美妻相伴，他从前的心境是自信又从容的。自从被高俅陷害以来，他第一次意识到自己的软弱无能。身为八十万禁军教头，七尺男儿，空有一身武艺，连自己的一娘一子都保护不了，林冲的自信遭遇到空前的打击。
所以，当晁盖吴用推他做寨主时，他才会说：据着我胸襟胆气，焉敢拒敌官军，剪除君侧元凶首恶？这显然不是假意谦虚，他说的是真实的心里话。做一个山寨之主，要承担更大的责任，心系整个山寨的安危，担负更多人的前途和命运。他知道自己在胆识和勇气方面都有欠缺，他知道自己难当重任。从这一点来讲林冲是个有自知之明的人。
但意识到自己的软弱是一件痛苦的事情，没有哪个男人愿意承认自己软弱。所以，林冲非常痛苦，在梁山上他非常卖力，格外喜欢立功，他是想用这种方式平衡心里的自卑，他想证明自己的强大。
林冲的几任领导中，高俅无疑是最卑鄙最歹毒的，若不是因为高俅，他也不会沦落到去做强盗。
王伦是林冲的第二个领导，此人心胸狭隘、嫉贤妒能，给林冲穿足了小鞋。林冲在王伦手下过的很憋屈。但林冲既然能火并王伦，说明王伦的担心也不是多余的。窃以为，王伦其实罪不致死，心眼小的人多了去了，都该死吗？至少人家还 没有动杀心。王伦没有多大本事，他其实根本压不住林冲。没有本事的人要想降伏比自己本事大的人至少得有两个优点，一是德一性一胸怀，二是心理的力量。心理的力量有时候比身一体的力量更重要，心理强大才是真的强大。如果这两样都不具备，迟早会被人灭掉的。象王伦这样的，即便林冲不杀他，晁盖吴用一伙也肯定会灭了他。
后来，晁盖做了山寨寨主，林冲倒是过了几天舒坦日子。晁盖是个心胸宽阔、思想简单的人，而曾经在京师做过教头的林冲是懂得官一场规则的，他并不喜欢做僭越的事情。当初在京师他与高太尉本来处的也挺好，他知道怎么跟领导相处，若不是高衙内垂涎林一娘一子，他就可以在京师很好的生活下去。
晁盖是个没有多大心思的人。吴用和后来的宋一江一都很了解林冲，他们知道林冲是遵守规则的，只要你不难为他，他就会安分守己。王伦因为不了解林冲，才容不下他，以至于被林冲杀掉，也是他的宿命，他若不死，梁山怎么兴旺？
林冲在宋一江一的手底下过得好吗？书上没有明说。也许好，因为宋一江一给他封了个五虎上将的头衔，看起来没有委屈他。也许不好，高俅被抓上山时，他不敢杀，只是怒目而视。为什么呢？他与高俅有血海深仇，高俅比王伦不知要可恨多少倍？仇人就在眼前，他为什么不报仇？那还 用说吗？宋一江一不让杀。为什么他不敢违抗宋一江一？
当初，他杀王伦时说了一大堆理由，挑了王伦不少一毛一病。但是他肯定挑不出宋一江一的一毛一病来，挑不出一毛一病的人才真真可怕，有些‘好人’就象棉套索，捆住你让你动弹不得。再打个比方不知恰当不恰当，好比一温一水煮青蛙，那只青蛙永远都不知道它是怎么死的，它以为它一直活在一温一暖中，这样也好，它心里没有痛苦。
林冲的结局是怎样的？征方腊刚刚结束，正要班师回朝，他就病倒了，得了中风，不能自理。武松照顾了他几个月，后来就死了。我怎么觉得他就是忧郁死的。古人写到生病往往也是有隐喻的，中风这种病就是说不出来的痛苦。