转眼到了十四，天还没亮，赖大家的就来请。贾母高兴，就带上王夫人、薛姨妈、宝玉姊妹，到赖大的花园坐了半天。外面大厅中，薛蟠、贾珍、贾琏、贾蓉等都来了。赖大请了几位现任官员及大家子弟作陪。其中有个柳湘莲，薛蟠见过一次，听说他最爱串戏，而且都是串生旦风月戏，就误以为他是风月子弟，只恨无由相识。贾珍等也久慕他的名，酒盖住了脸，就请他串了两出戏。卸了装，几个人移席一处，说东道西。
柳湘莲原是世家子弟，父母早丧，读书不成，生性豪爽，不拘小节，耍枪舞剑、赌博吃酒，甚至眠花宿柳、吹笛弹筝，无所不为。因他年轻貌美，不知底细的人往往认为他是优伶一类。薛蟠一见他，又旧病复发，只想与他唱“*花”。他正急不可耐，赖大的儿子赖尚荣却对柳湘莲说：“宝二爷吩咐，他有话跟你说。你等一下，待我叫他出来。”就命一个小厮往里传话，悄悄请宝二爷出来。不一时，宝玉来了，与柳湘莲拉着手到侧书房坐下。宝玉问：“到秦钟坟上看了没有?”柳湘莲说：“今年雨水大，我去看了，见冲得不像样子，就雇了两个人，收拾好。”宝玉说：“怪不得。上月我们的池子里结了莲蓬，我摘了十个，让茗烟到坟上供他，回来说又新了。我只恨整天圈在家里，一点做不得主。”柳湘莲说最近他要出游，没有一定的去处，得三年五载才能回来。宝玉叮嘱他走时一定说一声，好为他饯行。柳湘莲已看出薛蟠不怀好意，让宝玉先出去，他设法避开薛蟠。
柳湘莲来到大门前，见薛蟠正在闹：“是谁放小柳儿走了?”柳湘莲恨不能一拳打死他，又碍着赖尚荣的面子，忍了又忍。薛蟠见到他，踉踉跄跄地走来，一把拉住，眉开眼笑地问长问短。柳湘莲看他那丑态，心里直恶心，心生一计，故意曲意逢迎，把他拉到僻静处，说：“你要真心和我相好，可到我家来。咱们一齐走不方便，我先走，你坐一会儿再到我家找我，可不许带一个人。”薛蟠乐得不知怎么好了，说：“我不认识你家，怎么找?”“我家在北门外，我在北门外桥头等你。”说完，柳湘莲拉薛蟠回到席上，吃几杯酒，他先溜了。薛蟠又吃了几壶，溜出来，吩咐小厮几句话，骑上马，直奔北门。
贾珍不见了二人，让人寻找，四下没有。门前家人说：“恍惚奔北门去了。”薛蟠的小厮平日怕他，也不敢去找。贾珍见天色渐晚，放心不下，命贾蓉带人出北门寻找。下桥二里多，忽见一个芦苇坑，薛蟠的马拴在路边树上。众人来到树下，听到芦苇坑中有人呻吟，寻了进去，见薛蟠衣衫破烂，鼻青脸肿，正在泥水中挣扎，浑身上下滚得泥母猪一般。贾蓉已猜个八九分，命人把他搀起来，揶揄地说：“薛大叔天天调情，必是龙王要招你为驸马，你碰到龙犄角上了。”薛蟠羞得无地自容，上不去马，贾蓉命人到关厢雇了一乘小轿，让他坐上，抬进城。贾蓉还要把他往赖府抬，他百般央告，求贾蓉千万别抬他去，也不要说他这般模样。贾蓉才让送他回家，自己回到赖家，向贾珍说了。贾珍也知是湘莲打的，笑着说：“他该吃个亏。”
薛姨妈与宝钗回到家，见香菱的眼红肿着，问明原因，忙来看望，见薛蟠虽浑身是伤，并未伤筋动骨。薛姨妈又疼又恨，骂一阵薛蟠，又骂一阵柳湘莲，想告诉王夫人，派人捉拿柳湘莲。宝钗劝她不必惊天动地，朋友们喝醉了，翻脸打架是常事，她哥不过多挨了几下，不如过数天，请珍大爷、琏二爷出面，备下酒席，请来柳湘莲，让他当众向哥哥赔个不是，事情就完了，若是告诉姨妈，四处拿人，倒显得薛家依官仗势，欺压平民。薛姨妈说宝钗想得周到。宝钗认为哥哥不服妈妈管，就该吃这样的亏，吃过几次也许会改好呢。
薛蟠浑身伤痛难忍，大骂柳湘莲，又要报官拿人，又要派人拆他家的房子。薛姨妈只好说，柳湘莲酒醒后，后悔不及，连夜潜逃了，薛蟠才无话说。他羞于见人，托病不出。到了十月，各铺的伙计家在外地的，算年账回家。有个张德辉，自幼在薛家当铺当伙计，如今是总管，今年也要回家，明年春上再来。他向薛蟠说，先派他大儿子照料门面，他明年端午前回来，贩上些纸扎、香扇及香料，除去关税与路上开销，可得几倍利息。薛蟠正难见人，想出去躲个一年半载。再说文不文，武不武，虽做买卖，连秤都不会认，不如弄点本钱，跟张德辉走一趟，一来躲羞，二来游山玩水。
想好，他先跟张德辉说了，晚上又去跟母亲商量。薛姨妈怕他出去，更无人约束，赔了本钱事小，别闯下大祸来，不让他去。他就说母亲只会抱怨他不学好，他想成人立事了，偏又不放他去，将来怎么办?就赌气回屋睡了。薛姨妈命人接回宝钗，把薛蟠要出去经商的事说了。宝钗认为，张德辉是老伙计了，忠实可靠，是个经商老手，哥哥有他照应，生意上不会吃亏。再说哥哥无法无天，不过是仗着亲戚朋友的势力；到了外面，人生地不熟，举目无亲，也难以横行霸道，拼着赔个千把银子，让哥哥历练历练也好。薛姨妈点头称是。次日，她命人请来张德辉，在书房中摆下酒席，让薛蟠陪客。她在后廊下，隔着窗子拜托张德辉照料薛蟠。张德辉满口答应，说十四日是远行吉日，请大世兄准备好，十四日一早出发。薛姨妈安排好跟随的人役，雇好长行骡子，备好马车，到了十三日，让薛蟠到各亲戚家辞行。十四日一早，薛蟠跟张德辉走了。
薛家少了许多男仆，薛姨妈就命把各屋的贵重东西收好，把薛蟠的屋锁了，让香菱跟她睡。宝钗就让香菱跟她去做伴，晚上做针线不寂寞。香菱早想到大观园中去住，只是没有机会，正合了心意。薛姨妈就答应了。宝钗领上香菱，从贾母起，一一拜过。平儿说琏二爷有病，就没见凤姐儿，托平儿捎个话，好安排打更守夜的婆子园里添个人，便于照应。
其实，贾琏并没生病，而是让贾赦重打了一顿。原来，贾赦酷爱搜集有名人题咏的古扇，听说有个石呆子收藏了许多把，就让贾琏去买。贾琏去了几次，石呆子却说一千两银子一把都不卖。贾雨村知道此事，就捏造个罪名，把石呆子下了狱，抄了家，抄出的古扇都献给贾赦。贾赦怪贾琏没本事，打得他皮开肉烂。石呆子一气之下，上吊自尽了。
吃过晚饭，宝钗去贾母处了，香菱来到潇湘馆，见黛玉已好多了，请黛玉教她作诗。黛玉要她拜师，她就拜黛玉为师。黛玉讲了律诗的一般规律，怎样起承转合，怎样用韵，怎样对仗，怎样平仄。如果有好句子，连平仄虚实都不讲究，词句不必修饰。学诗切忌师法某一人，应兼收并蓄，先把唐朝王维的五言律诗、杜甫的七言律诗、李白的七言绝句读熟，再把东晋陶渊明等人的古诗看一遍，不出一年工夫就是诗翁了。她向黛玉借了一本王维的五言诗集，回到蘅芜院，就在灯下苦读。宝钗几次催她睡觉，她也不睡，只好由着她。没几天，她找黛玉换书，黛玉要她谈谈心得，讨论一下，有利于提高。她就侃侃而谈，说了体会。宝玉、探春来了，都听她讲。宝玉赞她已得作诗的“三昧”，探春要邀她入社。她说探春打趣她，探春、黛玉说她们也是玩的，出了这园子还怕人笑话。宝玉说不必自暴自弃，门客听说园中起了诗社，找到他，他抄了一些诗，人人叹服，要刻版印刷呢!探春、黛玉责怪他不该把女孩儿的笔墨传出去。宝玉笑着说：“要是不把闺阁中诗传出去，谁知道历史上有那么多女诗人?”
惜春派人请去宝玉，香菱换了杜甫的诗集，黛玉让她以“月夜”为题，用“十四寒”韵作一首诗。香菱回去，苦想一阵，写下两行，看几首杜诗，弄得茶饭无心，坐卧不宁。宝钗劝她不必自寻烦恼，再这样就成呆子了。她终于作出一首，宝钗认为不好，让她请教黛玉。黛玉看了，认为她读的诗少，思想受束缚，再作一首，只管放开胆子作。
香菱回来，如同入了魔，连房也不进，只在池边树下苦苦思索，终于又成一首。黛玉看了，认为虽有进步，但过于穿凿。回去后，她仍挖心搜胆般苦思，宝钗笑她成了“诗魔”了。晚上，她三更才睡下，直想到五更，方才矇眬睡去。天亮时，宝钗不忍心叫她，她却在梦中笑着说：“有了!难道这一首还不好?”宝钗又是可叹，又是可笑，把她叫醒，告诫她再这样，就弄出病来了。宝钗往贾母处去，香菱梳洗了，就把梦中所得写下来。她拿着诗去见黛玉，走到沁芳亭，见李纨与众姐妹走过来。宝钗已告诉她们香菱如何梦中得句，争着要诗看。她说：“你们看这诗，要使得，我还学；还不好，我就死心了。”众人看了，都夸不但好，而且新巧有意趣。她还以为是众人安慰她，只管问宝钗、黛玉。
几个丫头婆子赶来，让李纨、宝钗快过去，她们的亲戚来了。大家来到王夫人上房，黑压压一屋人。原来邢夫人的兄嫂带了女儿岫烟来投奔邢夫人，路上碰见凤姐儿的哥哥王仁也进京，两家搭帮来了。半路泊船，李纨的寡婶带着女儿李纹、李绮也上京，大家一叙，又是亲戚，三家一路同行。薛蟠的堂弟薛蝌，因父亲生前把妹子宝琴许配梅翰林之子，也带着妹妹赶来。贾母、王夫人欢喜不尽，收了礼物，让留酒饭。李纨、宝钗与亲戚欢聚，黛玉先为他们高兴，又为自己悲哀。宝玉见她垂泪，忙安慰一番。
宝玉回屋，向袭人等大发感慨，只说大观园中的姐妹是世上独一无二的了，谁知还有这么美丽的姑娘；就是薛蟠的叔伯兄弟薛蝌，也与薛蟠大相径庭。可见他以前是井底之蛙了。袭人见他又有些发傻，不肯去看。晴雯等跑去看了，回来说这四位姑娘如何如何美。探春进来，说：“咱们的诗社可兴旺了。”宝玉说：“正是，鬼使神差来了这么多人。”探春也说四位姑娘美，宝琴最拔尖儿，王夫人已认作干女儿了。袭人这才去看。宝玉、探春商量，待跟新姐妹混熟，黛玉的病痊愈，香菱的诗再进一步，把湘云接来，重新开社。二人到贾母处探听，除了宝琴跟着贾母住外，邢岫烟、李纹、李绮都住到园中。邢家原为家贫来投奔小姑，正合岫烟心意。正好忠靖侯史鼎委了外任，全家随着上任，贾母就把湘云留下来。这一来，加上李纨、凤姐儿和宝玉，就有了十三个姐妹，除了两个嫂子大，年龄都差不多，很难分出谁大谁小，任他们自己兄弟姐妹乱叫去。
湘云住进蘅芜院，正对香菱的心思，缠着湘云给她讲诗。湘云又爱说话，整日高谈阔论。宝钗就笑她们整天杜工部、韦苏州的，疯疯癫癫，不像女孩儿家。宝琴进来，披一件斗篷，金翠辉煌，不知是什么东西做的，说因为天下雪了，老太太给她的。湘云看看，原来是野鸭头上的毛做的。宝钗说宝琴有福气，老太太把这贵重衣裳给了她，连宝玉都没舍得给。湘云说只有她穿上好看，别人穿上也不配。宝玉、黛玉来了，湘云开起玩笑，说是老太太送宝琴这斗篷，必有人恼，不是宝玉，就是黛玉。宝玉只怕黛玉使小性儿，闹得宝琴难下台，不料黛玉不仅和宝琴有说有笑，和宝钗也很亲热。黛玉回去，宝玉跟来，问：“《西厢记》中，我有一句不解，你解给我听：‘是几时孟光接了梁鸿案?’”黛玉知宝玉问的什么，笑着说了那天行酒令说错话，宝钗怎样开导她，又如何雨夜派人送燕窝来，才知宝钗真是个好人。接着提起宝琴，黛玉又想起自己没姐妹，不由又哭了。宝玉劝她不必自寻烦恼，好像她每天不哭一场就过不去似的。
宝玉的小丫头送来斗篷，李纨的丫头来请黛玉，正好叫上宝玉，二人便赶往稻香村。众姐妹都来了，李纨说是要趁下雪作诗，大家凑个东道，正好给新来的四位姐妹接风。宝玉担心明天雪晴了没意思，众人都说未必晴。李纨把地点选在芦雪庵，已派人烧地炕去了，让每人拿一两银子来，再派人给凤丫头送个信儿。
宝玉一夜没睡好，天一亮就爬起来，见窗上光亮夺目，以为天晴了，开门一看，是雪光反射，地上积雪足有一尺多深，天上仍搓棉絮一般。他匆匆梳洗了，披了玉针簑，戴上金藤笠，蹬上沙棠屐，赶往芦雪庵。转过山脚，一股寒香扑鼻，扭头看去，栊翠庵中十数株红梅吐蕊盛开，映着雪色，分外鲜艳。来到芦雪庵，几个婆子丫头正扫雪开路。众人见到他，笑着说：“我们正说少一个渔翁，果然来了。只是你性急，来得太早了。”宝玉只好返回。走到沁芳亭，碰见探春，一同到贾母房中。众姐妹来齐了，宝玉直催饭。贾母说有新鲜鹿肉，让他们稍等等。湘云就跟宝玉商量，不如要一块生的，自己拿到园里，又吃又玩。宝玉就找凤姐儿要了一块，命婆子送园里去。
大家吃过饭，来到芦雪庵，听李纨出题限韵，只少了湘云、宝玉二人。黛玉估计，二人一定算计那块鹿脯去了。李婶娘过来说，带玉的哥儿与带麒麟的姐儿，要吃生肉呢!李纨匆忙赶去，不许他们吃生肉，要吃到老太太那儿吃去，哪怕吃一只鹿她也不管。宝玉说：“我们烧着吃呢!”李纨才放下心来。不一时，婆子拿来烧肉的工具，李纨才走了。凤姐打发平儿来，说是发年钱不能来。湘云留下她，她就褪下腕上的虾须金镯，三个人摆弄起来。探春闻到香味，也赶了去。宝琴看着只是笑，湘云让她，她嫌肮脏，湘云就说有多好吃，要不是你林姐姐体弱，她也爱吃。宝琴尝了一块，果然好吃。凤姐儿来找平儿，也来凑热闹。黛玉就打趣：这么好的雪景，被一群叫花子糟蹋了!湘云就回敬黛玉是假清高，她吃了腥东西，就能作出好诗来。吃罢肉，大家洗了手，平儿戴镯子时，却少了一个，四下找了一番，影子都不见。凤姐儿说：“你不用管，不出三天自有人送来。”又说，“老太太让你们作些灯谜大家玩。”
大家进了屋，酒菜已备齐，墙上贴着诗题、韵脚、格式：“‘即景联句’，五言排律一首，限‘二萧韵’。”李纨说：“我不太会作诗，我只起三句，然后谁先得了谁先联。”宝钗说：“要分个次序。”众人拈阄分出先后，李纨正是第一，就把谁先谁后写下来。凤姐儿说：“我也来一句。”宝钗就在“稻香老农”前添个“凤”字。凤姐儿想了半天，说：“你们别笑话，我只想了一句粗话，只有五个字‘一夜北风紧’，剩下的我就不知道了。”众人都说：“这正是会作诗的起法，留下了写不尽的地步。”凤姐儿和李婶娘吃了几杯酒，就走了。李纨写下“一夜北风紧”，自己联上两句，随后，香菱、探春等依次联下去。起初大家还能依次对上上一个人的下句，给下一个人出上句，联着联着，黛玉与湘云抢对起来，宝琴也不示弱，插了进去。众人都插不上嘴，看她三人到底谁的才思更敏捷、嘴更快。她们自己也笑得直不起腰，说是不是作诗，简直是抢命了。直到“二萧韵”的字将近用完，李纨才收了一句。共得七十句，三十五韵。
众人看时，唯独湘云的句子最多，都说：“这是那块鹿肉的功劳。”评到最后，又是宝玉落第。李纨说要罚宝玉到栊翠庵折一枝梅花来。宝玉走后，众人都认为妙玉生性孤僻，等着看宝玉的笑话。又商量如能折来红梅，该作红梅诗了。不一时，宝玉回来了，说是不知费了多少口舌，妙玉才给他折了一枝。大家赏了梅花，岫烟、李纹、宝琴一人先作一首。湘云拿起一根铜火筷，敲着手炉，让宝玉作诗，若是击一通作不出，还要罚他。湘云击了一遍，说：“到了。”宝玉说：“我已有了。”吟出一首七律。
黛玉记下来，大家正要评论，贾母坐着小竹轿，在几个丫鬟的簇拥下来到了。众人忙把她迎进来，她赏了梅花，吃了杯酒，让众人作些灯谜，正月里玩。贾母不让他们在这久坐，说完，去惜春处看书去了。众人也跟在后面。正说着，看着，凤姐儿找来了，打趣说怪不得找不到老祖宗，原来来了几个姑子，老祖宗躲债来了；她已打发走债主，请老祖宗回家吃饭。不等贾母说话，她已命人抬上贾母往回走。走不远，见宝琴坐在山坡上，身后的丫头抱着一瓶红梅。贾母见宝琴的凫靥裘映着白雪红梅，漂亮极了，众人都说这是“艳雪图”。宝琴身后又出现一个人，身披大红猩猩毡斗篷。贾母问：“那是哪个女孩儿?”众人笑起来，说：“那是宝玉。”走到跟前，宝玉说他又去一趟栊翠庵，让妙玉送她们每人一枝梅花，他已派人送到各人房中。众人谢了。
次日雪晴，早饭后，贾母吩咐惜春一定要把宝琴站在雪地上的景画上去。惜春虽感为难，也只好答应。众人跟了她去，让她作画，他们编谜。李纨说她已用《四书》的句子编两个谜，说了出来。大家猜了一阵，猜出来。李纹又出了古人名谜，李绮又出了字谜，大家虽猜出来，但认为这些谜太深奥，不合老太太的意，得作些浅近的，雅俗共赏才好。湘云用《点绛唇》曲牌编了一首耍猴谜，众人猜不出，只宝玉猜着了。宝琴因自幼跟着父亲经商，天南地北都到过，就以各地的名胜古迹为题，作了十首怀古诗，猜十件东西。众人猜了一阵，都没有猜对。