第三十六回 绣鸳鸯梦兆锋芸轩 识分定情悟梨香院
宝玉身体已经渐渐复原，贾母吩咐贾政的亲随小厮头儿，以后贾政若唤宝玉以她的名义加以拒绝。所以宝玉可以省却许多会客请安之累，每天只在园里游玩。宝钗等偶尔劝他留心仕途经济，他便斥之为“人了国贼禄鬼之流”，不留情面。一天，宝玉正睡午觉，宝钗又去看宝玉，见丫头正给宝玉绣鸳鸯戏莲花样的肚兜，宝钗赞叹花样很好，拿过来帮助刺绣。这时，只听宝玉在梦中嚷道：“和尚道士的话如何信得?什么金玉姻缘!我偏说是木石姻缘!”宝钗听见不觉怔了，坐了一会，只好离去。
一次宝玉来到梨香院，正遇到上次花下划“蔷”的女孩子龄官，宝玉请她唱曲被拒绝后，讪讪地出来。恰巧遇见贾蔷买了一只雀儿逗龄官开心。不想这只雀儿竟让龄官有同病相怜的感觉，又和贾蔷赌气。这时宝玉才明白缘分有定，他自己并不能得到所有女孩子的眼泪。而王夫人愈发看重袭人了，竟把她的月例提高到与赵、周两位姨娘同样的水平。
第三十七回 秋爽斋偶结海棠社 蘅芜苑夜拟菊花题
这年贾政被派到别处做官，因此宝玉更是任意旷荡，虚度光阴。一天，忽然收到探春的一幅花笺，邀请他与薛、林等建一诗社。适值贾芸送来海棠花两盆，遂起名“海棠社”。大家兴奋之极，纷纷取个别号助兴，钗、黛、探分别叫做蘅芜君、潇湘妃子和蕉下客，稻香老农李纨自荐为掌坛。大家议定以“白海棠”为题作限韵七律诗，结果怡红公子宝玉压尾，而薛、林技高一筹。但李纨评含蓄浑厚的宝钗诗为首，令宝玉稍感不满。
当晚宝玉忽然想起诗社应该有湘云参加才更有趣。第二天大早便催贾母派人接了她来。湘云初到时写的两首海棠诗就让大家赞叹惊服。兴奋之余，湘云要做东道再开一社。幸亏有宝钗帮忙计划，才能顺利实施。当晚，湘云就同宝钗在蘅芜苑安歇，商定做菊花诗。既要咏菊，又要赋诗。
第三十八回 林潇湘魁夺菊花诗 薛蘅芜讽和螃蟹咏
宝钗、湘云商议妥当，第二天湘云便请贾母等人赏桂花。来到藕香榭，贾母竟忆起自己少年时代的趣事，还提到一个叫“枕霞阁”的亭子。凤姐趁机说了几句笑话，逗得众人大笑。螃蟹煮好了，主子奴才喝酒吃蟹赏桂，好不热闹。众人散后，湘云便取了诗题，用针绾在墙上，请各位随意创作。大约一顿饭的工夫，大家把诗作交给李纨、迎春等人评判。黛玉的“咏菊”、“问菊”、“菊梦”三首题目新，立意新，被评为诸诗之首；湘云、探春几人的“对菊”、“簪菊”也都不错；只有宝玉的不够新巧别致，再次落第。玉有点儿不服气，马上提笔写了一首“持螯赏桂”诗，黛玉毫不示弱也写了一首，但自谦不好，命人烧掉。而博得大家一致赞赏的是宝钗的咏螃蟹诗。
第三十九回 村姥姥是信口开合 情哥哥偏寻根究底
刚才贾母王夫人等吃螃蟹的时候，风姐忙里忙外没有吃尽兴，就派平儿来取几只大的回 去吃。李纨等人一向喜欢平儿模样好，又能干，就留平儿多呆一会儿，大家又由夸说平儿，进而夸赞了鸳鸯、袭人，还有太太屋里的彩霞等人。大家散后，平儿到袭人那儿坐了一会，袭人问平儿这月月钱为什么没放，平儿告诉她，风姐早支了在外放债，收益不少呢。
话说到刘姥姥因庄稼丰收，带了好些土产来孝敬太太小姐们。贾母正想找一些老人说说话，于是留刘姥姥多住了几天。吃过饭，刘姥姥就讲乡村诸事给他们听。
第四十回 史太君两宴大观园 金鸳鸯三宣牙牌令
由于贾母王夫人等要给史湘云还席，大家又齐聚大观园。刘姥姥也有幸参与了这些活动。首先是在稻香村，刘姥姥被风姐插了一头菊花，接着在潇湘馆布满苍苔的小路上滑了一跤，幸无大碍。贾母领刘姥姥先来潇湘馆，刘姥姥误认为是公子书房。贾母看到黛玉的纱窗颜色旧且不搭配，命令凤姐拿好纱换上；又嫌宝钗屋里太素净，使命鸳鸯拿些古董来装饰。早饭是在秋爽斋吃的，鸳鸯风姐合伙儿捉弄刘姥姥取乐，一句“老刘，老刘，食量大似牛，吃个老母猪不抬头”引起了一场大观园里史无前例的大笑。午饭是在缀锦阁下进行的，素有情趣的贾母还提议让唱戏的女孩子在藕香榭的水亭子中练习吹打。大家按席位坐定后，贾母又提议行酒令助兴。黛玉行令时无意说“牡丹亭”、“西厢记”中两句词曲。刘姥姥也没犯难，什么“一个萝卜一头蒜”“花儿落了结个大倭瓜”，着实有些野趣。